A presença humana no território data de tempos remotos – ao todo, são cerca de 40 as estações arqueológicas identificadas no concelho, abarcando quase todos os períodos da História, desde o Neolítico ao período romano. Destacam-se as ruínas romanas da Península de Tróia e as da herdade do Pinheiro.

Integrada na Ordem Militar de Santiago, Grândola foi uma comenda normalmente organizada, com uma população distribuída por vários núcleos, ocupando quase toda a extensão territorial. Embora ainda não haja muitos dados sobre a população no que se refere à época medieval, sabe-se que, em 1492, a aldeia teria cerca de 135 pessoas e a comenda, no seu conjunto, 810 habitantes, distribuídos por cerca de 180 fogos. O mais antigo selo de Grândola conhecido apresenta como elemento principal uma cruz de Cristo, o que prova a importância que os cavaleiros professos naquela ordem detinham no senado municipal. A sua dependência em relação a Alcácer do Sal levou a que os moradores pedissem a D. João III a carta de foral de vila, que lhes foi concedida a 22 de Outubro de 1544. Com esta alteração de estatuto, e em virtude de uma delimitação geográfica aquando da criação da comenda, o novo concelho passou a representar uma área territorial que abrangia, além da freguesia de Grândola, as freguesias de Azinheira dos Bairros, S. Mamede do Sádão e Santa Margarida da Serra.

No que se refere à sua organização político-administrativa, Grândola dependia da comarca de Setúbal. Economicamente, a população dedicava-se à agricultura e à pecuária, sendo actividades importantes a moagem, a produção do vinho, a olaria, a tecelagem e a caça.

Em 1679 fundou-se em Grândola um Celeiro Comum para fazer empréstimos de trigo a lavradores pobres, passando a Celeiro Municipal aquando da implantação da República.

O séc. XIX, em Grândola, foi um século de progresso. Em 1890 beneficiou da elevação a comarca. Em finais do séc. XX, em virtude de uma nova reorganização administrativa territorial, passou a integrar a freguesia de Melides, que abrangia os territórios de Melides, Carvalhal e Tróia. Economicamente, prevaleceu a agricultura e, paralelamente, surgiram pequenas unidades transformadoras de cortiça. Entre 1864 e 1950, a evolução económica e demográfica concelhia pautou-se por um crescimento, ainda que diferenciado. Até ao início do séc. XX o crescimento foi residual, baseando-se essencialmente na proliferação de pequenas indústrias de transformação da cortiça, situadas na sua maioria na vila de Grândola. Paralelamente, outras zonas do concelho registaram um desenvolvimento económico significativo; tal foi o caso do surgimento da exploração mineira em Canal Caveira (1863) e Lousal (1900).

O início do séc. XX ficou ainda marcado pelo desenvolvimento das vias de comunicação, destacando-se o aparecimento do comboio em 1926. Na década de 30, Grândola apresentou um novo impulso de crescimento demográfico e económico, correspondente à campanha do trigo integrada na política ruralista e agrícola do Estado Novo.

Foi neste contexto que surgiu a expressão "Celeiro de Portugal"para classificar o Alentejo, enquanto terreno apto para a produção de cereais. Em conjunto, surgiu uma nova cultura, a do arroz, que se desenvolveu sobretudo na zona do Carvalhal. Esta nova fase originou, na região alentejana, uma fixação populacional de pessoas oriundas de várias partes do País. Até ao final da década de 40, a população de Grândola aumentou, atingindo nessa altura o valor mais alto até hoje registado (21.375 habitantes, em 1950).

A partir de 1950 iniciou-se um processo de êxodo rural, sobretudo em direcção à Península de Setúbal e a Lisboa, devido à profunda estagnação económica resultante da depressão na agricultura e da ausência de industrialização. Apenas nos anos 70 se registou um restabelecimento do nível de vida e, com ele, o desenvolvimento do sector terciário.

Com o surgimento do Poder Local Democrático, Grândola proveu-se, ao longo dos anos 80 e 90, das infra-estruturas básicas e equipamentos. No final do séc. XX, o concelho possuía praticamente todos os instrumentos de planeamento e ordenamento que o projectariam para um futuro de progresso e desenvolvimento sustentado.